جينجيرول
المبدأ اللاذع في الزنجبيل الطازج: الجزيء الكامن وراء حرارة الجذر، يعمل على المستقبل نفسه الذي يعمل عليه الفلفل الحارّ.
عن المركّب
دخلت الكلمة اللغة سنة ١٨٧٩، بين قوسين، في فقرة منهجية. كان جون كلَف ثريش، كيميائيٌّ صيدلانيٌّ من بكستون، قد كلّف زميلاً باستنفاد ثمانيةٍ وعشرين رطلاً من زنجبيل جامايكا بالإيثر، وأمضى أسابيع ينزع الراتنجات ممّا خرج، ووصف الدبس الشاحب عديم الرائحة الشديد اللذع الذي بقي بأنّه المادّة "التي سمّيتها جينجيرول". واستغرقت معرفةُ ما كان في القارورة فعلاً تسعين سنة أخرى: فقد أثبت كونيل وسذرلاند سنة ١٩٦٩ أنّ الجينجيرول عائلة، وأنّ الرقم بين القوسين في [6]-gingerol يعدّ ذرّات الكربون في الذيل الذي يسقط حين يُشطر الجزيء.
و[6]-gingerol أوفرها، صيغته C₁₇H₂₆O₄ وكتلته ٢٩٤٫٤. يحمل مجموعة هيدروكسيل على بُعد ذرّتي كربون من كيتون، وذلك الترتيب هشّ: فالحرارة أو الحمض يطرحان جزيء ماء عبر هاتين الذرّتين فيعطيان [6]-shogaol، وكتلته ٢٧٦٫٤، والفرق بينهما جزيء ماء واحد بالضبط. والتفاعل يتبع درجة الحموضة، وأثبت ما يكون عند pH 4، وهو عكوس. وقد ترك تجفيف جذمور في الشمس المكشوفة ١٣٫٤٨ ملليغراماً من 6-gingerol في الغرام؛ وخفّض الهواء الساخن عند ١٥٠ درجة ذلك إلى ٤٫٩٤ ورفع 8-shogaol اثنتي عشرة مرّة. والشوغاولات أشدّ لذعاً بمثلين، فالزنجبيل المجفّف مركّب أحرّ بتركيز أدنى.
وللحرقة عنوان معروف. فالجينجيرولات والشوغاولات ناهضات للمستقبل TRPV1 الذي يعمل عليه الكابسيسين، ترتبط بالجيب نفسه في الاتّجاه نفسه، تمسكها روابط هيدروجينية بالحمضين الأمينيين نفسيهما. وبالقياس على القناة البشرية، تركيز الكابسيسين الفعّال النصفيّ ٩٫٨ نانومولار، و[6]-shogaol ٥٦٨، و[6]-gingerol ٢٬٣٩٩: حيلة الفلفل الحارّ نفسها، بلطفٍ يزيد نحو مئتين وخمسين مرّة. وفي الأمعاء تمرّ الإشارة عبر قناة أخرى هي TRPA1. وبعد جرعة فموية من غرامين لم يُكشف 6-gingerol الحرّ في البلازما قطّ على مدى أربع وعشرين ساعة، في دراستين؛ وإنّما ظهرت بدلاً منه مقترناته الغلوكورونيدية والكبريتية، بأعمار نصفية دون الساعتين، وفي المتابعة الأدقّ أثرٌ من 10-gingerol و6-shogaol الحرّين. وهو في هذه المكتبة الحرارة في أربعة عشر شاياً وكاري وسموذي، متتبَّعاً دائماً إلى الزنجبيل الطازج.